Hyde Park, Sydney dengan Muzium Australia yang sedang dalam pembinaan pada jarak yang jauh, 1842.Australia lwn. England di Sydney Cricket Ground pada 1883.Pelabuhan Sydney dari Milsons Point oleh Tom Roberts, 1897. Kem artis berkembang sekitar Pelabuhan Sydney pada 1880-an dan 1890-anPavilion 'Clyde Engineering' di Sydney Royal Easter Show, sekitar 1900.

Sepanjang abad ke-19, Sydney menubuhkan banyak institusi kebudayaan utamanya. Visi Gabenor Lachlan Macquarie untuk Sydney termasuk pembinaan bangunan awam dan institusi utama sesuai untuk ibu kota kolonial. Macquarie Street mula mengambil bentuk sebagai jalan besar upacara bagi bangunan besar. Beliau mengasaskan Royal Botanic Gardens dan mendedikasikan Hyde Park untuk "rekreasi dan hiburan daripada penduduk bandar dan padang latihan untuk tentera".

Macquarie mengetepikan sebahagian besar tanah untuk sebuah Katedral Anglican dan meletakkan batu asas untuk St Mary's Catholic Cathedral pertama di 1821. St Andrew's Anglican Cathedral, walaupun saiz lebih sederhana daripada wawasan asal Macquarie, kemudian dimulakan pembinaannya dan, selepas kebakaran dan pelbagai halangan, batu asas St Mary's Catholic Cathedral kini telah diletakkan pada tahun 1868, yang menjulang tinggi dengan kebangkitan mercu tanda gothik.[35]

Sydney Royal Easter Show yang pertama, pameran pertanian, bermula pada 1823.[36] Alexander Macleay mula mengumpul bahan pameran muzium tertua di Australia–Muzium Australia Sydney–pada tahun 1826 dan bangunan semasa dibuka kepada orang ramai pada tahun 1857.[37] University of Sydney telah ditubuhkan pada tahun 1850. Taman Negara Diraja, selatan bandar dibuka pada tahun 1879 (kedua selepas Taman Negara Yellowstone di Amerika Syarikat).

Akademi seni ditubuhkan pada tahun 1870 dan bangunan Galeri Seni New South Wales sekarang memulakan pembinaan pada tahun 1896.[38] Diilhamkan oleh kerja-kerja impresionisme Perancis, kem artis terbentuk di sekitar pengkalan Sydney Pelabuhan pada 1880-an dan 1890-an di lokasi indah seperti Balmoral Beach dan Curlew Camp di Sirius Cove. Artis seperti Arthur Streeton dan Tom Roberts dari Heidelberg School bekerja di sini pada masa ini dan mencipta beberapa karya-karya membangun gaya lukisan Australia yang baru dan tersendiri.[39]

Kelab kesatuan ragbi pertama di Australia, Sydney University Football Club, diasaskan di Sydney pada tahun 1863.[40] New South Wales Rugby Union telah ditubuhkan pada tahun 1874, dan tradisi club competition tahunan bermula di Sydney pada tahun itu. Pada mulanya amat popular, kod ini kemudian mengambil alih populariti menengah di Sydney, apabila pada tahun 1907, Liga Ragbi New South Wales telah ditubuhkan dan berkembang menjadi kod bola sepak kegemaran bandar itu. Pada tahun 1878, perlawanan kelas kriket pertama yang julung kali diadakan di Sydney Cricket Ground telah dimainkan antara New South Wales dan Victoria.[41] Athletic Association of the Great Public Schools of New South Wales (A.A.G.P.S) telah ditubuhkan di Sydney 1892 dan pertandingan ragbi dan olahraga antara sekolah bermula pada tahun itu, diikuti oleh kriket dan mendayung tahun berikutnya.[42]

Pameran Antarabangsa Sydney 1879 mempamerkan ibu kota kolonial kepada dunia. Beberapa pameran dari acara ini telah disimpan untuk membentuk koleksi asli baru Muzium Teknologi, Perindustrian dan Sanitari New South Wales (kini Powerhouse Museum).

Banyak bangunan awam besar telah dibina pada abad ke-19. Mercu tanda Romanesque Queen Victoria Building (QVB), direka oleh George McRae, telah disiapkan pada tahun 1898 di atas tapak pasar Sydney lama. Dibina sebagai monumen kepada raja yang memerintah yang popular dan lama, Ratu Victoria, pembinaan berlaku ketika bandar mengalami kemelesetan yang teruk dan pembinaan struktur hiasan membantu menyediakan peluang kerja kepada tukang-tukang batu, tukang plaster dan artis tetingkap berwarna. Dipulihkan dalam abad ke-20, bangunan itu kekal sebagai dewan butik membeli-belah dan menjamu selera. Pemeliharaan Sydney terhadap bangunan warisan, terutamanya rumah teres zaman Victoria, telah menarik perbandingan kepada "bahagian London, memandangkan penguasaan teres London".[43]

Akhbar pertama di Sydney ialah Sydney Gazette ditubuhkan, disunting dan diedarkan oleh George Howe. Ia muncul secara luar aturan antara 1803 dan 1842, tetapi masih menyediakan sumber yang berharga mengenai perkembangan awal tanah jajahan yang berpangkalan di Sydney. The Sydney Morning Herald menyertai Sydney Gazette sebagai penerbitan harian pada tahun 1831; ia terus diterbitkan sehingga hari ini.[44] Dua wartawan Sydney, J. F. Archibald dan John Haynes, mengasaskan majalah The Bulletin; edisi pertama kali muncul pada 31 Januari 1880. Ia bertujuan untuk menjadi jurnal ulasan politik dan perniagaan, dengan beberapa kandungan sastera. Pada mulanya berunsur radikal, nasionalis, demokrasi, dan bersifat perkauman, ia mendapat pengaruh yang luas dan menjadi perintis untuk penerbitan terkenal bagi penulis dan kartunis Australia seperti Henry Lawson, Banjo Paterson, Miles Franklin, dan ilustrator dan penulis novel Norman Lindsay.[45]